A Barátok közt imádott Chandler Bingjeként Perry élete a képernyőn kívül összefonódott az elbűvölő Julia Robertsszel. Miután 2 hónapig randiztak, Perry úgy döntött, hogy véget vet a dolognak vele, de mint kiderült, megvolt rá az oka.
Perry nagyon boldog volt, amikor Roberts úgy döntött, hogy lesz egy jelenete a Jóbarátokban.
A Jóbarátok sztárja, az 53 éves Matthew Perry nyíltan mesélt románcukról, amely 1995-ben bontakozott ki, amikor a Micsoda nő! tehetséges színésznőjét megkeresték, hogy vendégszerepeljen a szeretett sitcomban. A producerek arra bátorították Perryt, hogy keresse meg Robertset, mivel ő csak akkor fejezte ki érdeklődését a sorozatban való részvétel iránt, ha Chandler Bing történetének részese lehet.
Azokra a bájos pillanatokra visszaemlékezve Perry elmondta: „Három tucat vörös rózsát küldtem neki, és a kártyán ez állt: „Az egyetlen dolog, ami izgalmasabb, mint az a kilátás, hogy szerepelni fogsz a sorozatban, az az, hogy végre van ürügyem virágot küldeni neked””.
„Julia nemcsak beleegyezett, hogy megcsinálja a műsort, hanem még ajándékot is küldött nekem – bagelt, sok-sok bagelt” – mondta Perry.
Perry a Julia Robertsszel való kapcsolatának történetét önéletrajzi könyvében tette közzé. Roberts beleegyezett, hogy szerepeljen a Jóbarátok egyik különleges epizódjában, ami napi faxokon keresztül három hónapos udvarláshoz vezetett, miközben a nő Franciaországban forgatott egy filmet. Az epizód forgatásának megkezdésekor váltak egy párrá.
Perry leírta, hogy lelkesen várta Roberts faxait, és még a más nőkkel folytatott beszélgetéseket is megszakította, hogy ellenőrizze, megérkezett-e egy új fax.
Perry alacsony önbecsüléssel küzdött, ami arra késztette, hogy megállítsa a kettejük közötti bájos kémiát.
Egy idő után ő és Roberts kapcsolatra léptek, de Perry két hónappal a műsorban való szereplése után véget vetett a dolognak.
Bevallotta: „Julia Robertsszel randizni már túl sok volt nekem. Folyamatosan biztos voltam benne, hogy szakítani fog velem. Miért ne tette volna? Nem voltam elég, soha nem lehetek elég, megtört, elhajlott, szerethetetlen voltam.”
A sikersorozatban eltöltött idejére reflektálva Perry megosztotta: „A Jóbarátokban szerepelni egyike volt azoknak a helyzeteknek, amikor a hírek egyre jobbak és jobbak lettek. De a képernyőn kívül nem mentek olyan jól a dolgok”. Perry bevallotta, hogy a Julia Robertsszel való randizás megterhelővé vált számára.
Hogy elkerülje az elkerülhetetlen szakítás fájdalmát, Perry meghozta a nehéz döntést, hogy véget vet a kapcsolatának a gyönyörű és briliáns Julia Robertsszel.
Matthew Perry hihetetlenül tehetséges és sokoldalú színész volt, aki világszerte meghódította a közönség szívét. Tehetsége messze túlmutatott a vígjátékokon, hiszen különböző projektekben is megcsillogtatta figyelemre méltó drámai képességeit. Magával ragadó alakításaival és azzal a képességével, hogy mélységet vitt karaktereibe, Perry kétségtelenül a szórakoztatóipar igazán figyelemre méltó és kedvelt színészévé vált.
